A népszerű mp3-lejátszó ötös változata tölthető le az oldalról. A program, a hagyományos lehetőségek mellett - MP3, OGG, AAC, WAV, MOD, XM, S3M, IT, MIDI és filmek (AVI, ASF, MPEG, NSV) lejátszása - új kezelőfelülettel és számtalan egyéb lehetőséggel rendelkezik: internet TV, új pluginek, skinek átvétele a 2.x és a 3.x verziókból. Illetve CD-írás és zenei CD-k grabbelése is az új, gyorsabb szoftver részét képezi. A Winamp 5 újdonsága: AACPlus encoder, Internet Surround Music, Microsoft WMA encoder, native H.264 támogatás, zene és videó menedzselőt találunk.